Entre 1907 et 1909, Spilliaert connaît des années remarquablement productives et réalise plusieurs de ses œuvres les plus emblématiques. Curieusement, il s’agit d’une période au cours de laquelle la maladie l’affecte souvent.
Aussi bien au début de l’année 1907 qu’à la fin de l’année 1909, des maux d’estomac le clouent au lit et sa chambre à coucher devient un microcosme oppressant. L’amour le contrarie également : après une expérience décevante qui s’achève en octobre 1907, il écrit qu’il ne se mariera jamais. Il s’agit par ailleurs de la période où se présentent les premiers acheteurs, tels que le poète Émile Verhaeren et l’avocat Paul-Émile Janson. À Paris, le marchand Clovis Sagot tente de vendre quelques œuvres, ce qui ne lui réussit qu’en partie. Ainsi, le commissaire Fernand Zamaron, grand collectionneur, et l’écrivain Lucien Descaves acquièrent des œuvres de Spilliaert.
À cette époque, Spilliaert tourne son regard vers son monde intérieur : son environnement direct, sa chambre de malade, son image dans le miroir. Intérieurs, natures mortes et autoportraits rémanents jalonnent son œuvre, tout comme les vues de digues, de plages et de rues, qui témoignent de ses insomnies et de ses promenades nocturnes.
En 1908, Spilliaert atteint l’apogée de cette période productive avec une première exposition, un premier article et son propre atelier. L’article est signé Fernand Crommelynck, un auteur dramatique pour lequel Spilliaert a déjà tenté en vain de concevoir la couverture d’une œuvre théâtrale publiée aux éditions Deman. Au cours de l’été, il participe au Salon des Beaux-Arts d’Ostende et à la fin de l’année, il loue pour la première fois un atelier mansardé situé au Visserskaai [quai des Pêcheurs]. Son ami Constant Permeke le reprendra l’année suivante. Spilliaert est captivé par les bateaux et les mâts, ainsi que par les femmes de pêcheurs qui apparaîtront de manière récurrente dans son œuvre.
En 1909, l’occultiste François Jolivet-Castelot écrit un deuxième article détaillé sur le travail de Spilliaert, et l’écrivain autrichien Stefan Zweig se montre également enthousiaste à l’égard de son œuvre. Au Salon de printemps de la Société royale des Beaux-Arts de Bruxelles, Spilliaert expose une douzaine de dessins.
