Tussen 1907 en 1909 beleeft Spilliaert opvallend productieve jaren en ontstaan veel van zijn meest iconische werken. Vreemd genoeg wordt Spilliaert in deze periode vaak door ziekte geplaagd.
Zowel begin 1907 als eind 1909 kluisteren maagklachten hem aan bed, zijn slaapkamer wordt een beklemmende microkosmos. Ook in de liefde gaat het moeizaam: na een ontgoochelende ervaring in oktober 1907 schrijft hij dat hij nooit zal trouwen. Tegelijk dienen zich de eerste kopers, zoals dichter Emile Verhaeren en jurist Paul-Emile Janson, aan. In Parijs probeert handelaar Clovis Sagot enkele werken van Spilliaert te verkopen, wat slechts ten dele lukt. Zo schaffen commissaris Fernand Zamaron, een grote verzamelaar, en auteur Lucien Descaves werk van Spilliaert aan.
Spilliaert richt zijn blik in deze periode vaak naar binnen: naar zijn eigen omgeving, zijn ziekenkamer, zijn spiegelbeeld. Beklijvende interieurs, stillevens en zelfportretten markeren zijn oeuvre, net als dijk-, strand- en straatzichten, die getuigen van zijn slapeloosheid en nachtelijke wandelingen.
Het jaar 1908 vormt het hoogtepunt van deze productieve periode. Dit jaar markeert zijn eerste tentoonstelling, een eerste artikel en een eigen atelier. Het artikel is van Fernand Crommelynck, een auteur voor wiens theaterstuk Spilliaert eerder tevergeefs een cover probeerde te ontwerpen bij uitgeverij Deman. In 1909 schrijft de occultist François Jolivet Castelot een tweede uitgebreid artikel over Spilliaert. Ook de Oostenrijkse schrijver Stefan Zweig toont zich enthousiast over Spilliaerts werk. In de zomer van 1908 neemt Spilliaert deel aan Salon des Beaux-Arts in Oostende, in 1909 gevolgd door het lentesalon van de Société royale des Beaux-Arts in Brussel, waar hij een tiental tekeningen toont. Eind 1908 huurt hij voor het eerst een zolderatelier aan de Visserskaai, dat zijn nieuwe vriend Constant Permeke in 1909 zal overnemen. Spilliaert raakt geboeid door boten en masten, en ook door de vissersvrouwen die blijvend zullen opduiken in zijn werk.
