Zwischen 1907 und 1909 erlebte Spilliaert äußerst produktive Jahre, in denen viele seiner bekanntesten Werke entstanden. Leider war er in dieser Zeit auch oft von Krankheiten geplagt.
Anfang 1907 und Ende 1909 fesselten ihn Magenbeschwerden ans Bett und sein Schlafzimmer wurde zu einem bedrückenden Mikrokosmos. Auch in Sachen Liebe hatte er es schwer: Nach einer enttäuschenden Erfahrung im Oktober 1907 notierte er, er werde niemals heiraten. Zugleich meldeten sich erste Käufer, so etwa der Dichter Emile Verhaeren und der Rechtsanwalt Paul-Emile Janson. In Paris versuchte der Kunsthändler Clovis Sagot, Spilliaerts Bilder zu verkaufen, was aber nur teils gelang: Kommissar Fernand Zamaron, ein bedeutender Sammler, und der Schriftsteller Lucien Descaves erwarben Spilliaerts Werke.
In dieser Zeit war Spilliaerts Blick oft nach innen gerichtet, auf seine direkte Umgebung, sein Krankenzimmer, sein Spiegelbild. Faszinierende Interieurs, Stillleben und Selbstbildnisse prägen sein Werk ebenso wie Deich-, Strand- und Straßenansichten, die von seiner Schlaflosigkeit und nächtlichen Spaziergängen zeugen.
1908 markierte den Höhepunkt dieser produktiven Schaffenszeit. In dem Jahr bekam er seine erste Ausstellung, einen ersten Artikel und sein eigenes Atelier. Der Artikel stammte vom Dramatiker Fernand Crommelynck, für dessen Theaterstück Spilliaert zuvor vergeblich versucht hatte, beim Verlag Deman einen Umschlag zu gestalten. 1909 schrieb der Okkultist François Jolivet Castelot einen zweiten umfangreichen Beitrag über Spilliaert, und auch der österreichische Schriftsteller Stefan Zweig zeigte sich von Spilliaerts Bildern begeistert. Im Sommer 1908 nahm er am Salon des Beaux-Arts in Ostende teil und 1909 folgte der Frühjahrssalon der Société Royale des Beaux-Arts in Brüssel, wo er ein Dutzend Zeichnungen präsentierte. Ende 1908 mietete er ein Dachbodenatelier am Visserskaai in Ostende, das sein neuer Freund Constant Permeke 1909 übernehmen sollte. Spilliaert beeindruckten die Boote und Masten ungemein, ebenso wie die Fischerfrauen, die immer wieder in seinen Bildern auftauchten.
