Les premières années de la vie de Spilliaert se déroulent à Ostende. Premier enfant du parfumeur-coiffeur Léonard-Hubert Spilliaert, lui-même fils de gardien de phare, et de la femme au foyer Léonie Jonckheere, il voit le jour le 28 juillet 1881.
Avant lui, la famille compte déjà un artiste : Émile Spilliaert (1858-1913), dont on ignore s’il a influencé son neveu Léon. La naissance du petit Léon est suivie de celle de ses frères Fernand et Maurice et de ses sœurs Madeleine et Rachel. Deux autres enfants, Marie-Henriette et Raymond, meurent en bas âge.
Adulte, Spilliaert décrit son enfance comme « un souvenir ébloui».1 Il a cependant un caractère assez compliqué, ce qui se révèle une entrave à ses amitiés. Au collège Notre-Dame à Ostende, il n’a de cesse de dessiner et, adolescent, il se passionne déjà pour la littérature.