Les parents de Spilliaert sont deux personnes très différentes: Léonie, sa mère, est très croyante, plutôt réservée et quelque peu autoritaire. Léonard-Hubert Spilliaert, son père, est quant à lui un homme jovial, au penchant libéral. Il est parfumeur et tient un salon de coiffure.1 Entre cet homme quelque peu excentrique et cultivé et le jeune Léon s’engagent des conversations animées.2 À l’automne 1900, le père emmène même son fils à l’Exposition universelle à Paris et lui offre un coffret de pastels. Un signe de soutien évident au jeune artiste en herbe.
Quatre ans plus tard, lorsque Léon Spilliaert veut partir seul explorer Paris dans l’espoir de trouver un emploi chez un éditeur ou un imprimeur, ses parents le soutiennent en lui donnant une somme d’argent.3
Le père Spilliaert paraît croire dur comme fer en son fils: ainsi, il raconte un jour avoir eu une vision dans laquelle le Kaiser, l’empereur d’Allemagne, et sa suite sont venus jusqu’à Ostende pour visiter l’atelier de Léon.4 Léonard entendait en outre des gens dire que son fils était un « peintre de grand avenir ».5 Ce à quoi, il aurait rétorqué que si son fils a quelque chose de particulier, il le tient de son père.6 En 1928, Léonard meurt inopinément à l’âge de 77 ans.