Spilliaerts Eltern waren zwei recht unterschiedliche Menschen: Seine Mutter Léonie war streng religiös, zurückhaltend und etwas autoritär, während sein Vater, Léonard-Hubert Spilliaert, ein jovialer, weltoffener Parfümeur mit einem Friseurgeschäft war.1 Zwischen dem leicht exzentrischen, belesenen Mann und dem jungen Léon kam es zu lebhaften Gesprächen und Diskussionen.2 Im Herbst 1900 nahm er seinen Sohn mit zur Pariser Weltausstellung, wo er ihm einen Kasten mit Pastellkreide kaufte – ein Zeichen der Anerkennung für den jungen Künstler.
Als Spilliaert 1904 auf eigene Faust Paris erkunden wollte, in der Hoffnung, eine Stelle bei einem Verlag oder einer Druckerei zu bekommen, unterstützten ihn seine Eltern finanziell.3
Spilliaert senior hatte offensichtlich felsenfestes Vertrauen in seinen Sohn. So erzählte er einmal von einer Vision, in der der deutsche Kaiser mit seinem Gefolge nach Ostende kam, um Léons Atelier zu besuchen.4 Auch hörte er die Leute sagen, sein Sohn sei ein „Maler mit großer Zukunft“.5 Er meinte dazu, wenn sein Sohn so besonders sei, dann habe er es von ihm.6 Spilliaerts Vater starb 1928 unerwartet im Alter von 77 Jahren.