De eerste tekeningen van Spilliaert dateren uit 1898, een jaar later maakt hij zijn oudst gedateerde aquarel: een wat pittoresk beeld van het parfumatelier of laboratorium van zijn vader, Léonard.1
In oktober 1899 schrijft Spilliaert zich in aan de Brugse academie. In het register pent hij in het vakje ‘beroep’ ‘kapper’. Al op 17 januari 1900 houdt hij het er ziek voor bekeken. Voortaan wordt hij zijn eigen leermeester. Later schrijft hij hierover: ‘Alles wat school, meester, academie was, deed me huiveren.’2
In 1900 bezoekt Spilliaert samen met zijn vader de wereldtentoonstelling van Parijs. Of hij veel van de tentoongestelde kunst heeft kunnen bewonderen is niet helemaal duidelijk, maar hij krijgt er van zijn vader wel een pasteldoos cadeau. De resterende stompjes en de doos bewaart hij zijn leven lang als aandenken.
Zijn vroegste werken maakt Spilliaert echter met Oost-Indische inkt, pen en penseel. Vaak zijn het geïsoleerde figuren, donkere schimmen die afsteken tegen een heldere, veelal lege achtergrond. De vrouwenfiguren sluiten aan bij de symbolistische trend die sinds de jaren 1880, ook in België, veel kunstenaars bekoort: met heel wat mysterie, bezieling, dubbelzinnigheid, maar ook een beeld van de vrouw als een gevaarlijk wezen.
Literatuur en filosofie fascineren hem ook. Maar liefst drie keer tekent hij op basis van een prent of postkaart het portret van filosoof Friedrich Nietzsche. Wat eveneens opvalt zijn de suggestieve poëtische titels die Spilliaert in drukletters op zijn eerste werken schrijft: Solitude, Misère, Paysage mort/L'attente, Le dernier regard (Eenzaamheid, Miserie, Dood landschap/Het wachten, De laatste blik …). Af en toe voegt hij zelfs citaten van Chateaubriand of Nietzsche toe. Later ruimen die plaats voor neutralere titels die niet op het werk zelf maar in tentoonstellings- of verkoopcatalogi verschijnen.
Spilliaert observeert zowel de zee als de Oostendse bevolking, en met een vleugje humor en maatschappijkritiek zet hij die figuren, soms wat karikaturaal, op papier.
Een van zijn vroegste werken uit deze periode is een publicitaire tekening voor Brise d’Ostende, een parfum van zijn vader. Het kleine werkje bevat al een aanzet naar een motief dat regelmatig zal opduiken in zijn oeuvre: een vrouw langs de dijkrail in een windstoot.
