In 1902 biedt Spilliaert zijn diensten aan bij de Brusselse uitgever Edmond Deman en in september begint hij er op proef. In Demans boekenwinkel, in de Bergstraat 86 in Brussel, gaat een nieuwe wereld open voor Spilliaert. Hij ontdekt er Maurice Maeterlinck, Emile Verhaeren, Stéphane Mallarmé, schrijvers die Deman uitgeeft, en ook de kunst van onder anderen Fernand Khnopff en Odilon Redon. Spilliaert voegt zelf illustraties toe aan unieke exemplaren van bundels van Verhaeren en Maeterlinck.
Zijn meesterstuk op het gebied van illustraties is het verzamelwerk Théâtre van Maeterlinck, in 1901-1902 uitgegeven. Spilliaert voorziet dit driedelige boek van maar liefst 348 intrigerende inkttekeningen, soms op een volledige pagina, soms als randversiering.
In deze periode koestert Spilliaert de hoop om naar de Onafhankelijke Congostaat te reizen en daar te werken. Gabrielle, de oudste dochter van Edmond Deman, is verloofd met Albert Sillye (1867-1929), die voor de Onafhankelijke Congostaat werkt. Met een aanbeveling van Deman waagt Spilliaert eind december 1903 zijn kans, maar tot zijn grote teleurstelling wordt hij afgekeurd door zijn zwakke gezondheid. Zonder zichtbare rancune, maar met de nodige melancholie, illustreert hij een postkaart voor Sillye, waarop een stoomboot de horizon tegemoet vaart.1
Zijn plannen om naar Parijs te gaan verlopen beter. Gewapend met een nieuwe aanbevelingsbrief van Edmond Deman, ontmoet hij nabij Parijs Emile Verhaeren. Dit markeert het begin van een hechte vriendschap. Tijdens zijn verblijf in Parijs, van februari tot juli 1904, maakt hij kennis met kunstenaars als Auguste Rodin, Eugène Carrière en Felix Vallotton. Dankzij het netwerk van Verhaeren kan Spilliaert, samen met zijn leeftijdsgenoot Pablo Picasso, enkele tekeningen tentoonstellen in de galerij van Clovis Sagot.
Spilliaert raakt met zijn losse tekeningen steeds meer in de ban van poëzie, met verwijzingen naar onder anderen Chateaubriand en Maeterlinck. Zijn werk ademt een verontrustende sfeer, met stug starende protagonisten, soms met verwijzingen naar maatschappelijke onrust.
