1902 bot Spilliaert dem Brüsseler Verleger Edmond Deman seine Dienste an und begann im September desselben Jahres dort auf Probe zu arbeiten. In Demans Buchhandlung, Rue de Berg 86 in Brüssel, öffnete sich für ihn eine neue Welt: Er entdeckte Maurice Maeterlinck, Emile Verhaeren, Stéphane Mallarmé, Schriftsteller, die Deman veröffentlichte, sowie die Kunst von Fernand Khnopff und Odilon Redon, um nur einige zu nennen. Spilliaert versah einzelne von Verhaerens und Maeterlincks Gedichtsammlungen mit Illustrationen.
Sein Meisterwerk auf dem Gebiet war das 1901-1902 erschienene Sammelwerk Théâtre von Maeterlinck. Spilliaert fertigte für diese dreibändige Publikation nicht weniger als 348 faszinierende Tuschezeichnungen, mal als ganzseitige Illustration, mal als Randverzierung.
Während dieser Zeit hegte Spilliaert die Hoffnung, in den Kongo-Freistaat zu reisen, um dort zu arbeiten. Gabrielle, die älteste Tochter von Edmond Deman, war mit Albert Sillye (1867-1929) verlobt, der für den Freistaat arbeitete. Auf Demans Empfehlung wollte Spilliaert Ende Dezember 1903 seine Chance ergreifen, doch zu seiner großen Enttäuschung wurde er aufgrund seines schlechten Gesundheitszustands nicht abgelehnt.
Ohne sichtbaren Groll, aber mit reichlich Melancholie, illustrierte er eine Postkarte für Sillye, auf der ein Dampfer dem Horizont entgegenfuhr. 1
Seine Pläne, nach Paris zu gehen, waren erfolgreicher. Mit einem neuen Empfehlungsschreiben von Edmond Deman in der Tasche traf er Emile Verhaeren nahe der französischen Metropole. Es sollte der Beginn einer engen Freundschaft werden. In seiner Pariser Zeit von Februar bis Juli 1904 lernte er Künstler wie Auguste Rodin, Eugène Carrière und Felix Vallotton kennen. Verhaerens Beziehungen ermöglichten Spilliaert, mit dem gleichaltrigen Pablo Picasso einige Zeichnungen in der Galerie von Clovis Sagot auszustellen.
Mit seinen lockeren Zeichnungen geriet Spilliaert immer mehr in den Bann der Poesie, unter anderem mit Bezügen zu Chateaubriand und Maeterlinck. Sein Schaffen war von einer beunruhigenden Atmosphäre geprägt, mit starr vor sich her starrenden Protagonisten, hin und wieder mit Hinweise auf soziale Unruhen.
