Spilliaert maakte zo’n veertig zelfportretten, wat opvallend veel is, zelfs binnen zijn omvangrijke oeuvre. Sommige zijn vlugge, intieme schetsen op klein formaat, terwijl andere uitgewerkte, grote stukken zijn die hij ook tentoonstelde. Waarom hij zichzelf zo vaak portretteerde is niet helemaal duidelijk, maar er zijn verschillende mogelijke verklaringen.
Zo heb je als kunstenaar niet veel nodig voor een zelfportret: je hoeft geen landschap te gaan observeren, noch een model te zoeken en betalen. Zeker als je graag experimenteert, en dat doet Spilliaert als autodidact, is een zelfportret een voor de hand liggend motief. Het enige wat je bijna altijd nodig hebt, naast een drager (papier) en materiaal (inkt, pastel, potlood …), is een spiegel.
En die, in tegenstelling tot veel andere kunstenaars, verbergt Spilliaert allerminst. De spiegel wordt op de duur deel van het portret. Soms laat hij de achterkant van de ezel zien, dan weer de eindeloze reflectie van een tweede spiegel in de kamer. In sommige portretten zie je hem zelfs met een potlood in zijn linkerhand, terwijl hij rechtshandig was - hij toont zichzelf dus uitdrukkelijk gespiegeld. Zijn ouderlijk huis aan de Kapellestraat 2, waar hij tot zijn 35e woont, hangt er trouwens vol van, met op minstens één etage een spiegel aan elke muur. Je ziet ze op zijn bekendste zelfportretten uit de periode 1907-1908.
Spilliaert heeft bovendien een opvallend uiterlijk: een wat bultig gezicht, een hoog voorhoofd en uitpuilende blauwe ogen. In een catalogus uit 1922 wordt hij beschreven als iemand die lijkt ‘op al die vissen die een langwerpig profiel hebben’. 1 Dit gezicht leent zich, met een juiste belichting en perspectief, uitstekend voor zeer expressieve, zelfs dramatische effecten. Twee bijna identieke zelfportretten, waarop de tweede en derde dag van de maand (waarschijnlijk november) duidelijk zijn aangegeven, tonen hoe Spilliaert blijft zoeken, en dit motief steeds opnieuw herwerkt.
Spilliaerts focus op zichzelf is niet per se een narcistisch trekje, maar past veeleer binnen de tijdsgeest en de literaire en filosofische cultuur waarin hij zich begeeft. De existentiële filosofie, met Nietzsche als een van zijn favoriete auteurs, zet de persoonlijke levenswandel, authenticiteit (trouw zijn aan jezelf) en het zelfbewustzijn voorop. Ook de symbolistische literatuur die Spilliaert graag leest, met auteurs als Verhaeren en Maeterlinck, stelt de individuele, hoogstpersoonlijke ervaring centraal. Geen wonder dus dat Spilliaert zichzelf vaak in beeld brengt: het zijn psychologische onderzoeken. Soms portretteert hij zichzelf zelfs indirect, door zijn slaapkamer of een hoekje van zijn huis te tonen, alsof hij wilde zeggen: ik, Léon Spilliaert, was hier. In zijn brieven valt ook een aanleg voor zelfanalyse op, met reflecties op zijn karakter en gemoedstoestand.